最早的丝袜诞生于15世纪，丝袜最初的服务对象是男性，16世纪欧洲宫廷及上流社会对彩色裤袜就已到痴迷的状态。按照当时的时尚，男性习惯大方展现穿着裤袜的大腿，并认为那是一种美的象征。从大卫的《拿破仑一世及皇后加冕典礼》便可看出，即使是庄严的场合，王公将相都将腿部展现出来，并一致选择了紧身状的丝袜。
16世纪时，西班牙人开始把连裤长袜与裤子分开，并开始采用编织的方法来编织袜子。英国人威廉姆·李对他的妻子从事手工编织从而引起他对针织机械的研究。1589年，威廉姆·李发明了世界上第台手工针织机，用以织制毛裤。1598年，威廉姆·李又改制成可以生产较为精细丝袜的针织机，从而彻底改变了袜子手工制造的历史。不久，法国人富尼埃富尼埃在里昂开始生产丝袜。直至17世纪中叶，才开始生产棉袜。
20世纪初，由于成衣的普及，时尚观念被大众广泛的接受。时尚已经不再是上流社会的特权，各个阶层的妇女都加入了追逐时髦的行列。女装的造型发生了突破性的变化，充满了时代气息，女性也一改往日柔软的外表，大大方方露出健美的小腿，丝袜成了女人腿上一道独特的风景线。因此，丝袜更加成为她们必不可少的配饰。但那时用来生产袜子的纤维都取自天然，如棉、羊毛和真丝。这些材料在应用前必须经过细心的切割和缝纫，而且由于它们缺乏弹性，因此制造的耗用量极大，织出的袜子也很容易松垮。
1937年，杜邦公司的一位化学师偶然发现煤焦油、空气与水的混合物在高温下融化后能拉出一种坚硬、耐磨、纤细并灵活的细丝。这就是后来广为人知的尼龙纤维，它引起了袜业革命。据有关资料显示，第一批尼龙丝袜于1940年5月5日上市销售，一天内卖出7万多双。 尼龙丝袜的发展是袜子历史中的一个里程碑，但在享受尼龙带来的丝袜革命的同时，女性们发现尼龙丝袜存在的最大的缺陷就是缺乏弹性。于是纱线生产商们又开始苦思冥想地寻找解决良方。1970年起，优良弹性的人造纤维产品———莱卡被正式运用到丝袜和连裤袜的生产中。当尼龙技术的改进伴随着启蒙运动带来的全新现代城市概念和人性解放时，人们摆脱了宗教束缚，提倡精神自由， 对女性的审美标志也发生改变：遮挡女性身体部位的布料也逐渐减少，短裙的出现，小腿的亮相，身体被无限的解放;而为了更有效自然的展现女性身体的曲线美， 丝袜便成为了女性现代化的必需品。而这时，社会对男性的定义也渐渐绅士、硬朗化，加上西装的出现，丝袜渐渐淡出了男性的选择范畴，只服务于女性 。
20世纪60年代末70年代初，迷你裙的风靡也催生连裤袜的诞生。长筒丝袜与内裤“联姻” 迅速占据了70%的丝袜市场份额。20世纪80年代，女性服装呈现出极度的性感、奢华和妩媚，尤其是女性的晚装，低胸、高开衩的运用及其普遍，于是丝袜也成为了晚装配饰中不可缺少的一部分。由于高科技弹性纤维的运用，带动丝袜编织工艺的改进，复杂的提花及精工蕾丝，生动的条纹和鱼网纹，甚至金属线和炫目的假钻，都可以成为丝袜表现时尚的主题。
以前的袜子由于是采用棉布、皮革等制成，缺少弹性。女性用松紧带的袜子配衬连衣裙，这些有松紧带的袜子配衬会切断血液循环，使脚掌肿胀，使大腿沉重。21世纪伊始出现的吊袜腰带则直接固定在束衣的下摆，让袜子不再移动，并且绷紧，保持人体的S形曲线。此外，“解放脚趾”的口号随着凉鞋的再次流行，叫得越来越响亮，无趾丝袜也随着应运而生。
