九年前，吴炯离开了阿里巴巴。至于原因，与淘宝网总裁孙彤宇一样，当时正值阿里巴巴内部高管“轮休”。
辞职后，吴炯多次表示“未来可能回到阿里巴巴”。只不过，如今，转身变为投资人多年，他一改昔日口径，直言“不过现在看来，再回到阿里的这种可能性越来越小了。”
因为，人生过半，年届五十的吴炯，早已按着自己的天性，经历了追求自由的三个阶段——首先是财务自由，然后是事业的自由，最后是整体上的自由。
财务自由：加入甲骨文、雅虎等大公司
1967年，吴炯出身于上海，18岁那年，他考入了上海交通大学工程力学专业，与后来携程创始人之一的季琦成为宿舍“上铺的兄弟”。
一开始，上海小伙子吴炯对农村来的季琦印象不深，那时候的季琦既内向也有点自卑感。作为东道主的吴炯就带季琦去宿舍登记、去食堂买饭，搞得季琦很感激。
这样你来我往地，两人关系越来越铁。特别有意思的是，两位理工男，常常聚在一起谈论的话题，竟然是人到底从哪里来等哲学问题。
由于家庭的熏陶，吴炯从小就对英语产生了浓厚的兴趣，于是，大三的时候，他顺利地拿到了通往美国密歇根大学继续学习计算机科学专业的入场券。
去美国前，季琦把自己很喜欢的一整套《约翰·克利斯朵夫》送给了吴炯。与此同时，在密歇根大学读书的那两年，两人也保持着跨国写信的沟通方式，谈论着关于创业的话题。
随后，吴炯只用了两年时间便以优异成绩毕业。毕业后，吴炯在校招中一路过关斩将，被全球最大企业软件公司甲骨文录取，从事核心技术研发工作，如愿成为一名“码农”。
在甲骨文工作时，吴炯认识了同样来自上海的梁建章。没有想到的是，后来，梁建章回国与季琦联手创办了携程，若干年后，吴炯的夫人孙洁也加入了携程，现今还从梁建章手中接过携程CEO一棒。
1996年，互联网热潮在全球兴起，时为甲骨文文字检索引擎项目负责人的吴炯，敏感地觉察到搜索引擎将会是一个很大的机会。
碰巧，有一天，他接到了一位受雅虎委托的猎头的电话，问他愿不愿跳槽去雅虎担任开发总监一职。在面试时，吴炯遇到了雅虎的创始合伙人大卫·费罗，当时大卫拉着15位工程师轮着聊天，这让吴炯感到震惊。也基于这样的创业激情，吴炯暗下了决心，“一定和这群‘疯子’一起大干一场。”
于是，吴炯毫不犹豫地加入雅虎。他改变了雅虎早期简单的搜索采用人工方式，并用全文检索的方式开发了一个新的搜索引擎。这项发明，让他获得美国专利局授予的搜索引擎核心技术专利。
吴炯在雅虎的那几年，恰恰是雅虎发展速度最快的时期，网站排名一度跃居全球第一。因此，吴炯在雅虎获得数千万美元期权，实现了财务自由。
事业自由：为“情怀”自掏腰包入阿里
如果说，甲骨文和雅虎的职场打拼让吴炯早早实现财务自由，那么2000年，他不惜辞掉高薪厚禄自掏腰包加入阿里巴巴，便是对自我事业的一次自由选择，更多的是听从内心的呼唤。
跟当年加入雅虎一样，都是受到创始人创业激情的感染，从而决定和“这群疯子大干一场”。
1997年年底，吴炯跟随杨致远一起来北京做宣传雅虎的中文搜索引擎，当时在北京对外经贸部工作的马云，作为政府官员之一接待他们。
马云是出了名的能聊，一见面就拉着他们聊了个不停，马云身上的那种感染力，是吴炯特别喜欢的，“马云是个非常幽默的人，而且很会讲段子，他把自己的生活经历给你讲的有声有色。在做阿里巴巴前，他是一个特别幽默，特别有意思一个人。”
因此，此行结束后，双方一直保持着联系。由于工作关系，马云经常出差在美国旧金山转机，所以基本上他们每几个月就会见一次面，常常约着吃吃饭喝喝茶，成了关系很不错的朋友。
相熟后，马云的天马行空让吴炯震撼。那是1998年左右，马云拿着进出口贸易的网站，第一次跟吴炯说起阿里巴巴的创业计划。当时马云就问吴炯有没有去过香港，还大胆地提出了要做贸易界“网上香港”的宏伟蓝图。
当时马云说“香港是中国的国际窗口，所有的中国货物都要先运到香港然后再运到世界上的其他国家，所以香港人就是雁过拔毛。那我们也做一个国际贸易网站，以后中国的国际贸易不从香港走，而是从我们阿里巴巴网上走，这样我们也可以雁过拔毛了。虽然现在我们力量很薄弱，但我们有全新的互联网理念，我们就像阿里巴巴里的四十大盗一样开一条破船去香港，然后趁这些香港的老板和代理商还在云里雾里的时候，把香港一举拿下。”
看着眼前激情澎湃的马云，再想到内地和香港的差距，吴炯一下子被马云的这番话逗乐了。
紧接着马云以“需要一个技术上把关的人一起创业”为由，邀请吴炯加入，尽管佩服马云的胆量，但他并不乐观，他觉得马云的设想也许30年或者40年才能实现，因此没有马上加入，而是只以类似顾问的身份给他出谋划策。
整体自由：离开阿里，做投资人
一年多以后，阿里巴巴发展势头非常好，此时，实现了财务自由的吴炯觉得，是时候做一番能够改变世界的事业了。
于是，2000年，他离开雅虎加入阿里任CTO，既不计薪水，也忍受中美两边跑的艰辛，因为当时他已与孙洁结婚，家人在美国定居。
甚至，他还把在雅虎获得的数千万美元期权套现，投了几十万美元进阿里巴巴。这份情谊，使得马云甚是感动。
为此，有一次，吴炯在杭州连续工作十多天后，需要飞回美国见家人时，马云坚持送他去机场，在路上还跟吴炯说谢谢，“我不是作为老板，而是作为一个朋友谢谢你，因为你在美国生活得很舒适，其实本不需要这么辛苦来帮我这个朋友。”
从2000年到2008年1月，吴炯在阿里呆了足足7年，这7年中，他为阿里立下了汗马功劳，不仅主导了阿里巴巴、淘宝网的技术平台设，带队开发阿里的即时通讯工具旺旺，还创办了阿里巴巴美国办事处。
更甚的是，在2001年阿里大危机时，冒着生命危险与关明生、蔡崇信一起在美国办事处“大开杀戒”，一下子开除了40多工程师。当时，关明生还调侃说，“如果要穿防弹衣，就一定是John（吴炯），因为这些工程师都是John请来的，都是冲着John过来的人。”
吴炯人生中第一次挫败，是在阿里巴巴的最后一年多的时间里。那时，吴炯负责阿里整合并购雅虎（中国）。这一场风风火火的并购案，让吴炯强烈地感受到生命中第一次的挫折，尤其是与百度和谷歌的搜索引擎之战。
当时因为低估了对手，出现了很多失误，就连一开始的方向都不对，自然被打得力不从心，吴炯压力大得人也开始变胖。至今回忆起来，仍然心有余悸，他说，“我最不顺的时候，可能是在阿里最后这一年多，当时阿里就想做搜索，想跟百度和谷歌竞争一下。”
2008年1月1日，吴炯离开了阿里巴巴，那时阿里巴巴B2B业务刚在香港上市，发展态势一片大好。至于原因，与淘宝网总裁孙彤宇一样，当时正值阿里巴巴内部高管“轮休”。
离开阿里后，吴炯恢复“自由身”，他跑去了当职业投资人。在2010年，和胡猛一起创立了风和投资管理公司。
这次大跨度的“赛道”转换，吴炯的表现并没有让人失望。9年多来，投资战绩卓著，投下了汉庭酒店、聚光科技微医集团（挂号网）等一连串成功案例。
后来，他领悟了投资的最佳状态，“天使投资是投自己的钱，可以不用太瞻前顾后、畏首畏尾，很潇洒，这样做投资才可以一直做到老。”
其实，他的人生何尝不是一直处于最佳状态？人生所走的每一步，都在自己的设想范围内。
